Der Hellweg war ein einfacher, unbefestigter Weg. Obwohl er oberhalb der oft feuchten und sumpfigen Tiefebenen verlief und das Regenwasser gut ablaufen konnte, war er nach Regenfällen gelegentlich schlammig und tief und manchmal schwer befahrbar.
So schreibt S. Seibertz: „Am Hellwege arbeite man sich nach Eintritt des Regenwetters so gut durch den Brei als es gehen wollte, so dass z.B. nicht selten ein ganzer Tag damit hinging, die eine Stunde von Erwitte bis Lippstadt, mit Hülfe drei- oder vierfachen Vorspanns zurückzulegen.“ (Seibertz, S 114)
1816 berichtet ein Wegeaufseher: „… dass auf einigen Strecken der Schlamm zwei Fuß tief sei, und dass auch die Gräben verschlammt seinen… Für Infanterie sei der Weg „nicht passabel“, da sonst großer Schaden an den Kornfrüchten entstände (offenbar, weil die Truppen dann nebenher auf den Feldern marschieren müssten) … Im September stellte Oberweginspektor Knoth fest, dass an einigen Stellen mehrere nur mit 12 bis 15 Zentnern beladenen Karren von 4 bis 6 Pferden durch den Schlamm geschleppt werden mussten.“ (Rückert, S 256)
Trotz einiger solcher Meldungen, die darauf hinweisen, dass die Wagen manchmal bis zu den Achsen im Morast versanken, kann der Zustand dieses Weges nicht immer und nicht überall so schlecht gewesen sein. Er wurde oft durch quer gelegte Hölzer oder mit Steinen ausgebessert und hätte über die Jahrhunderte nicht diese Bedeutung gehabt, wenn sein Zustand so unerträglich gewesen wäre.
Einflussreiche Händler nutzten ihn für ihre lukrativen Geschäfte und besonders in der Zeit von 920 – 1070 wurde er häufig als Reisestrecke für die deutschen Könige in Anspruch genommen. „Im Zuge dieser Nutzung des Hellwegs als ottonischer und salischer Königsstraße dürfte sich auch der Ausbau der Straße selbst vollzogen und durch das Anwachsen von Kirchdörfern seine siedlungsmäßige und technische Infrastruktur erweitert und verbessert haben. Dadurch konnten sich auch die täglichen Reisestrecken gegenüber der Karolingerzeit auf fast 30km verdoppeln, die ohne Tross im Einzelfall mit Pferdewechsel auch bis zu 70km erreicht haben dürften.“ (Leidinger, S 29)
Zumindest im Verhältnis zu anderen, weniger wichtigen Wegen wird der Hellweg im Allgemeinen in einem guten Zustand gewesen sein.
An vielen Stellen hat er sich als 2-3m tiefer Hohlweg eingegraben. Dies kann man heute noch gut zwischen Werl-Holtum und -Büderich an der Schanze, zwischen Bad Sassendorf und Lohne, im südöstlichen Stadtgebiet von Erwitte und südöstlich der Stadtmauer von Paderborn erkennen.
Die Breite des Hellwegs war wohl sehr unterschiedlich. Dort, wo der Weg sehr aufgeweicht und schwer zu befahren war, suchte man daneben eine neue Fahrspur, so dass die Fahrtrasse gelegentlich sehr breit war oder man wählte einen ganz anderen Verlauf im Gelände. Ansonsten waren Hellwege „Fernwege, öffentliche Wege unter Aufsicht und Schutz der Obrigkeit und von bestimmter Breite, die Gegenverkehr gestattete.“ (Koch, J., S.143)
Die Lage der Stadt Driburg vor dem Steilhang der Egge machte für alle Fuhrwerke nach Westen einen Vorspann notwendig. Damit den Reisenden schnell geholfen und mit übertriebenen Vorspann-Gebühren nicht belastet würden, hatte der Magistrat den Vorspanndienst jeweils für ein Jahr verpachtet. Es kam aber vor, dass der Pächter, vor allem in der Erntezeit, seinen Dienst nur schlecht versah und es zu Wartezeiten für Fuhrleute und damit zu Ärger und Beschwerden kam. (siehe Gräfliche Kurverwaltung Bad Driburg, 1966)